Prostaglandines, famille des eicosanoîdes

Prostaglandines

famille des eicosanoîdes

acides gras : 20 C

base : acide prostanoïque ( composée dun noyau cyclopentanique ( cycle de 5 C) , 2 chaines contigües (une acide à 7 C et une autre aliphatique à 8 C)

La numérarotation se fait par la fonction acide du groupement (COOH) carbone,

Toutes les P ont Hydroxyle en position 15,

3 séries en fonction du degrès d'insaturations des 2 chaines(apparaissent les doubles liaisons)

4 groupes en fonction de celees ci portées par le noyeu cyclopentane:

celles E,F,D ont 2 fonctions oxygénées,

celles A,B,C,J ont double liaison dans noyau et fonction cétone en 9

celles PGI incluent dans leur formules cycle suppl,

celles PGG, PGH intermédiaires de biosynthèses des prostaglandines et des thromboxanes

figure 1

la biosynthèses des prostaglandines:

avec acide gras poly insaturé en C20

acides gras libération à partir de phospholipides membranaires et cette libération est le facteur limitant de la biosynthèse

pour la série 2 fig2 l'acide arachidonique transformé par prostaglandine- synthétase (complexe multienzymatique membranaire) en PGG2 ET PGH2-------> sources de ttes les prostaglandine naturelle de cette serie

ETAPES: arrachement H pro(s) en position 13,

additi°d'O en 11(alpha),

migration de la double liaison

attaque du radical O sur C9 par une reaction concertée----> former le pont peroxydique avec cyclisation simultanée en 8 et 12

les endoperoxydes PGG2 et PGH2 ---------> PGE2 et PGD2 avec l'action dune endoperoxyde isomerase --------> PGF2(alpha) '''''''''''''''''''''''''''''''' '''réductase

--------> PGI2 ''''''''''''''''''''''''''''''''''''''prostacycline-synthétase

Cette biosynthese des p sensible à differents classes d'inhibiteurs, antioxydant, analgésiques, anti-inflammatoires, (ASPIRINE, indométhacine,,,) -------> inhibent certaines enzymes impliquées ( cyclooxygénase, prostacycline-synthétase) CEST LUN DES MECANISMES DACTIONS DE CES MEDOCS,

metabolisme p est caract° par sa rapidité

meme si une partie des p passe dans circulation générale, p métabolisées très rapid° dans poumon et foie (apres injection intraveineuse, demi vie de lordre de la min)

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