Les Lipides

STRUCTURE ET PROPRIETES DES LIPIDES

1. Définition, rôles et classification des lipides

Définition

Les lipides forment un groupe hétérogène de composés ayant des structures très différentes qui sont réunis pour leur propriété de solubilité :

 Ils sont tous insolubles dans l’eau (ou très faiblement solubles)

 Ils sont solubles dans les solvants organiques apolaires

(benzène, éther, cyclohexane, isobutanol/éthanol, chloroforme,...)

Rq/ Traité par l'hydroxyde de sodium à chaud on obtient 2 fractions : fraction saponifiable donnant des composés hydrosolubles : alcool + sels d'acides gras (savons) fraction insaponifiable : extractible pat l'éther (stérols, vitamines A,D,E et K; dérivés isopréniques)

Rôles

Les lipides naturels constituent : Des réserves énergétiques Des constituants structuraux de la cellule (membranes) Pour certains, ils sont doués d’activité biologique (hormones stéroïdes, vitamines liposolubles, médiateurs cellulaires,…)

Classification

Basée sur leur structure chimique, on distingue :

* Les acides gras

* Les glycérolipides : glycérides et glycérophospholipdes

* Les sphingolipides : amides de la sphingosine

* Les cérides : esters d’alcools à nb élevé de C

* Les stérides : esters de stérol

* Les lipides isopréniques : comprenant : Les carbures isopréniques Les stérols et stréroïdes Les quinones et vitamines liposolubles

lipides.doc 2/

2. Les acides gras

Structure et classification

Ce sont :

 Des monoacides aliphatiques : R-COOH

 A chaîne hydrocarbonée linéaire (= non ramifiée)

 A nombre pair d'atomes de C

Leur nombre de C varie de 2 à 38 chez les êtres vivants, mais les + abondants sont à 16 et 18 °C.

D’après leur structure chimique, on distingue :

Acides gras saturés

Ils possèdent une chaîne hydrocarbonée sans double liaison. En fait cette chaîne n’est pas “linéaire” car les angles de valence entre les C font 109°.

Formule d’un AG saturé : CH3-(CH2)n-2-COOH

Schéma :

Nomenclature:

acide n-nombre de C-ane-oïque

Numérotation de C à partir de la fonction acide-carboxylique

Symbolisation : Cn:0 ou n:0 avec n = nombre de carbone et O : zéro double liaison

Exemples: cf. document : Principaux acides gras

Acides gras insaturés

 Ils possèdent 1 ou plusieurs doubles liaisons.

 Ceci entraîne une isomérie cis/trans dans la molécule : généralement, la configuration adoptée est CIS

 Lorsqu’il y a plusieurs doubles liaisons, elles sont en position malonique (séparées par un –CH2)

Formule générale d’un AG insaturé : CnH2(n-x)O2 (n = nb de C et x = nb de dbl)

* Les AG à 1 double liaison sont dits monoéthyléniques

* Les AG à plusieurs doubles liaisons sont dits polyéthyléniques

* Les doubles liaisons sont notées

* les doubles liaisons sont toujours séparées par 1 CH2 (non conjuguées) (sauf exception chez végétaux)

lipides.doc 3/

Nomenclature : Cn :xa,b,c avec n = nb de C ; x = nb de dbl ;

a,b et c = position des dbl

Exemples des AG insaturés les plus courants :

 Acide oléique : AG monoéthylénique de formule C18 : 19

 Acide linoléique : AG diéthylénique en C18 de formule C18 : 29,12

 Acide linolénique : AG triéthylénique en C18 de formule C18 : 39,12,15

Ces 2 AG polyinsaturés (linoléique et linolénique) correspondent à des AGE = acides gras essentiels : indispensables, non synthétisés par l’organisme, doivent être apportés par l’alimentation.

Acides gras atypiques

On distingue : Des AG alcools, portant une fonction OH sur 1 C de la chaîne Des AG ramifiés ou à nombre impair de C : (certains lipides bactériens, notamment les cires des mycobactéries)

les eicosanoïdes :

Ce sont des dérivés de l'acide arachidonique qui ont des activités biologiques diverses: seconds messagers hormones contrôlant la contraction musculaire ou la sécrétion d'autres hormones signaux puissants au niveau des récepteurs de la douleur

Ce sont des dérivés cycliques oxygénés.

acide arachidonique

endoperoxyde synthase (cyclo-oxygénase)

arachidonate-lipoxygénase

endoperoxyde











thromboxane

prostaglandines

prostacyclines

leucotriènes

Propriétés physiques des AG

lipides.doc 4/

Point de fusion

Il dépend de 2 critères

 La longueur de la chaîne :

Exemples : ac. butyrique (C4) : F

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