Examen Chimie Organique L1 Biologie

L1 UE Biomolécules A Examen de Chimie Organique session janvier 2017

Numéro de feuille d’examen à

reporter ci-contre :

[pic 1][pic 2][pic 3][pic 4]

Durée conseillée 1h00                                                                                 12 janvier 2017

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I                      II                    III                  IV                   V                    VI                   VII

I          Soit la molécule suivante :[pic 5][pic 6][pic 7][pic 8][pic 9][pic 10][pic 11][pic 12][pic 13][pic 14][pic 15]

II        Ecrire les formules topologiques des molécules dont les noms suivent en tenant compte de la configuration absolue des centres stéréogènes pour la deuxième :

((Numéro atomique : H : 1 ; C : 6 ; N : 7 ; O : 8)[pic 16]

III       L’acide 2,3-dihydroxybutanoïque a la formule suivante :

HO2C-CH(OH)-CH(OH)-CH3

a)        Combien de stéréoisomères de configuration cette molécule possède-t-elle ? Justifier votre réponse.

2 C*, 22 = 4 stéréoisomères      2 x 0,5 pt[pic 17]

b)        Représenter les stéréoisomères  de série D en projection de Fischer ci-dessous.[pic 18][pic 19][pic 20]

c) Parmi les projections de Fischer ci-dessus entourer celle qui correspond à la molécule de configuration (2R,3R). En donner la représentation correspondante de Cram en complétant la structure ci-dessous.  0,5 pt (2R, 3R)[pic 21]

IV Soient les quatre composés A, B, C et D :[pic 22]

[pic 23][pic 24][pic 25][pic 26][pic 27][pic 28][pic 29]

Identifiez la relation  (conformères, énantiomères, diastéréoisomères ou identiques) qui existe, dans chacune des paires de molécules suivantes : 4 X 0,5 pt

A et B relation : diastéréoisomères                          B et C  relation : énantiomères

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