Annale Chimie Organique L1 Bio

I – Il existe 4 composés de formule moléculaire C3H9N. Dessiner les structures de Lewis de 3 de ces

composés et sachant que l’atome d’azote à la même géométrie dans tous les composés, indiquer sa

géométrie ainsi que le type à l’aide de la théorie VSEPR.

Structures de Lewis :

Type : AX4 ou AX3E

Géométrie :

Tétrahédrique ou pyramide

à base triangulaire

II- Ecrire la structure du composé suivant en formule topologique :

Acide 5-bromo-4-hydroxyhept-2-ynoïque

III- Donner le nom en nomenclature officielle du composé ci-dessous:

O

Cl

NH2

OH

2-amino-5-chloro-4-hydroxycyclohex-2-énone

IV- Pour chacun des dérivés suivants du cyclohexane, indiquer (1) si la molécule est un isomère cis ou trans

et (2) si elle se trouve dans sa conformation la plus stable en justifiant votre réponse. Dans le cas éventuel où

elle ne serait pas dans sa conformation la plus stable, la représenter dans celle la plus stable.

V- Soit la molécule A suivante :

O

N

O NH

OH

A

1

2

3

4

5

6

7

8

1) Cocher le nom des fonctions chimiques présentes dans cette molécule.

2) Donner la formule brute de la molécule A : C16H18N2O3

3) Combien de carbones stéréogènes possède cette molécule ? Sur la formule ci-dessous les désigner

par une étoile et donner leur configuration absolue en précisant pour chacun la séquence

décroissante des substituants.

Nombre de carbone(s) stéréogène(s) : 2

Configuration(s) et séquence(s)

décroissante(s) :

C*5 OH>C4>C6>H R

C*4 C8>C5>C3>H S

4) Représenter l’énantiomère de la molécule A et un diastéréoisomère de A.

Composé énantiomère de A :

Composé diastéréoisomère de A :

VI-

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