Laboratoire : Extraction liquide-liquide

Expérience F : Extraction liquide-liquide

1. Objectif de l’expérience

• L’objectif de cette expérience ne vous est pas mentionné. Vous aurez à rédiger un but dans votre travail préparatoire.

1. Objectifs d’apprentissage

• Réaliser une extraction liquide-liquide en manipulant différents solvants
• Relier l’absorbance et la concentration de manière qualitative

1. Contexte théorique

La solubilité des composés

On définit une solution comme un mélange homogène dans lequel le ou les solutés (molécules ou ions) sont dispersés et maintenus dans un solvant. Le processus de mise en solution nécessite donc des interactions entre les particules de soluté et les particules de solvant; ces interactions sont le plus souvent les forces de cohésion. Plus les interactions solvant-soluté sont fortes, plus le soluté est soluble dans ce solvant.

En plus des liaisons intermoléculaires qu’on connaît (forces de dispersion de London, liaisons dipôle-dipôle et ponts H), il existe d’autres types d’interactions entre les composantes d’une solution. Un de ces types d’interaction est la liaison ion-dipôle, qui se forme entre des molécules polaires (généralement le solvant) et des ions (généralement le soluté). Un exemple de solution aqueuse mettant en scène les liaisons ion-dipôle est l’eau salée : les molécules d’eau sont polaires, et elles forment des liaisons ion-dipôle avec les ions du sel en solution. L’intensité des liaisons ion-dipôle est forte, plus forte même que les ponts H.

L’extraction liquide-liquide

L'extraction liquide-liquide est une technique largement employée en laboratoire. Il s'agit d'une méthode consistant à extraire un soluté solubilisé dans l’eau par le mélange avec un deuxième solvant non miscible avec l’eau et dans lequel ce soluté est généralement plus soluble. Il se crée donc 2 phases, une phase aqueuse dont le solvant est l’eau et une phase organique qui contient l’autre solvant. Après agitation vigoureuse du mélange et séparation des phases, une portion importante du soluté transfère dans la phase organique. Il n’en demeure pas moins que le soluté est aussi soluble (en plus faible proportion) dans l’eau. Ainsi, le soluté ne sera pas complètement extrait de la phase aqueuse : il en restera toujours au moins un petit peu. [pic 1]

Un aspect important à connaître avant de procéder à une extraction est la masse volumique de chacun des solvants utilisés. À cause de la gravité, le solvant le plus dense (celui avec la masse volumique la plus grande) formera la phase inférieure du mélange. L’eau possède une masse volumique (ρeau) de 1,00 g/mL, on déduit que tout solvant non miscible avec l’eau et de masse volumique plus petite que 1,00 g/mL formera une phase supérieure au-dessus de l’eau. Inversement, tout solvant non miscible avec l’eau et de masse volumique plus grande que 1,00 g/mL formera la phase du dessous, toujours lorsque le solvant initial est l’eau, bien sûr.

À retenir : un solvant miscible avec l’eau, peu importe sa masse volumique, ne se sépare pas de l’eau et forme avec elle une phase homogène, rendant ainsi toute extraction impossible.

Une application de cette technique serait la décaféination (extraction de caféine) de grains de café, de cacao ou de feuilles de thé à partir de solvants organiques. Cette technique est beaucoup moins utilisée aujourd’hui à cause des risques pour la santé de l’utilisation de ces solvants. Elle tend à être remplacée par l’utilisation d’une autre méthode à partir de CO2 supercritique.  Sinon, la technique d’extraction liquide-liquide est couramment utilisée par les chimistes en laboratoire afin de purifier et d’isoler le produit d’une synthèse. Vous aurez probablement l’occasion de la pratiquer si vous faites le cours de chimie organique.

Dans le cadre de cette expérience, 5 solvants vous sont proposés pour extraire deux substances différentes, soit le vert de malachite et l’iode, emprisonnées dans une phase aqueuse. Voici la structure des 5 solvants possibles.

[pic 2]

Le vert de malachite

En observant la structure du premier soluté, soit le vert de malachite (voir figure E2, ci-contre), on remarque que ce dernier comporte un ion positif et un ion négatif. Sous la forme solide, on considère que le soluté est un composé ionique et on pourrait s’attendre à ce qu’il soit soluble dans l’eau. Généralement, le caractère polaire de l’eau fait en sorte qu’elle est un bon solvant pour les composés ioniques puisque des interactions dipôles-ions fortes s’y établissent. [pic 3]

Cependant, la structure du vert de malachite contient aussi une grande zone où l’on ne retrouve que des liaisons C-H simples et doubles. Cette zone non polaire serait donc plus soluble dans un solvant de faible polarité.

L’iode

Le deuxième composé à extraire est l’iode (I2). À l’état solide, il est violet. Cependant, il forme une solution de couleur jaune ambré dans l’eau. Il peut même former une solution rose-rouge dans certains solvants organiques car ils ont une polarité différente de celle de l’eau. On nomme cette propriété particulière le solvatochromisme. Ceci est possible puisque l’iode est une molécule très polarisable. Elle possède un nuage électronique qui peut se déformer facilement à cause de son grand nombre d’électrons.  Au contact d’une molécule de solvant polaire, il est susceptible d’établir des liaisons dipôle-dipôle induit bien qu’il ne soit pas une molécule polaire. Cette force, un peu plus intense que les forces de London, aide à la formation d’une solution.

1. Manipulations

Pour toutes les manipulations impliquant des solvants organiques volatils, vous devrez travailler sous la hotte. Les déchets produits par ces manipulations devront être jetés dans les contenants appropriés.

Dans cette expérience, vous devrez extraire deux solutés de deux solutions aqueuses à l'aide de solvants organiques. Le premier soluté est le vert de malachite. Le deuxième soluté est l’iode. Chaque équipe devra tester trois solvants organiques différents parmi ceux présentés à la figure F1 pour chacun des deux solutés. Vous pouvez tester la miscibilité des solvants avant d’expérimenter les extractions. 

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