Chiralité des molécules organiques
TD : Chiralité des molécules organiques. Recherche parmi 298 000+ dissertationsPar Juken08 • 5 Avril 2017 • TD • 1 254 Mots (6 Pages) • 841 Vues
Activité 1 SPC TS
Th.1 : Lois et modèles | CHIRALITÉ DE MOLÉCULES ORGANIQUES | Ch.3 : Représentation spatiale des molécules |
[pic 1]
Compétences exigibles :
- Maîtriser les représentations planes des molécules.
- Représenter les molécules spatiales dans un plan (représentation de Cram).
- Identifier les atomes de carbone asymétriques.
- Connaître la notion de chiralité.
[pic 2]
[pic 3]
A |
Formules planes des molécules
◼ Rappels.
Nombre de liaison(s) covalente(s) : H ⇒ 1 ; C ⇒ 4 ; N ⇒ 3 ; O ⇒ 2 ; Cl ⇒ 1 ; S ⇒ 2.
Nombre de doublet(s) non liant(s) : H ⇒ 0 ; C ⇒ 0 ; N ⇒ 1 ; O ⇒ 2 ; Cl ⇒ 3 ; S ⇒ 2.
La représentation de Lewis met en évidence les doublets liants et les doublets non liants portés par certains atomes. Un doublet liant ou non liant est représenté par un tiret.
◼ Exemple : éthanol C2H6O.
[pic 4]
Formule semi-développée : ⇒ on ne représente pas les liaisons avec l’hydrogène H.
[pic 5]
Formule développée : ⇒ on représente toutes les liaisons.
[pic 6]
Représentation de Lewis : ⇒ on représente les doublets non-liants.
[pic 7]
Formule topologique : ⇒ on ne représente pas les atomes de carbone, ni les atomes d’hydrogène
sauf s’ils sont liés à un atome autre que l’atome de carbone.
B |
Représentation de Cram
◼ Convention de Cram.
- A − B : liaison dans le plan de figure entre les atomes A et B.
- A ◀ B : liaison en avant du plan de figure entre les atomes A et B (B est en avant).
- A ◁ B : liaison en arrière du plan de figure entre les atomes A et B (B est en arrière).
◼ Exemple : méthane CH4.
C : 4 voisins donc 4 liaisons c’est-à-dire 4 doublets liants chargés négativement ⇒ les 4 doublets se repoussent de la même manière car ils sont identiques ⇒ la structure adoptée par une molécule est donc celle pour laquelle les doublets externes de chaque atome s’écartent au maximum les uns des autres ⇒ représentation plane impossible.
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