Compte-rendu chimie organique

FORAY Théo

N°étudiant: 11407837

L2 Biochimie

Chimie organique fonctionnelle

COMPTE-RENDU DE TP

TP n°1: SEPARATION PAR EXTRACTION D’UN MELANGE DE COMPOSES

[pic 1]

SOMMAIRE

1. BUT………………………………………………………………………………………3

II) PRINCIPE:……………………………………………………………………………..…3

-Extraction liquide-liquide………………………………………………………………..…3

-Chromatographie sur couche mince: ………………………………………………..….3

III) MODE OPERATOIRE:…………………………………………………….……..……..4

montage utilisé: ……………………………………………………………………………..4

• Montage d’extraction liquide-liquide ……………………………………………………4
• Montage de filtration …………………………………………………………….……….4
• Séchage d’une solution organique ……………………………………………….….…4
• Evaporateur rotatif …………………………………………………………………….…4

IV) RESULTATS: …………………………………………………………………………5 à 6

V) CONCLUSION: ………………………………………………………………………….7

VI) ANNEXE: ………………………………………………………………………..………8

- tableau des constantes physico-chimique et toxicologiques………………………….8

- Analyse des spectre IR:

•  Acide benzoique ……….…………………………………………………………….….9
• 9-Fluorénone …………………………………………………………………………..…9

[pic 2]

1. BUT: Le but de ce TP est la séparation par extraction de deux composés (la 9-fluorénone et l’acide benzoïque) à partir d’une solution organique (dichlorométhane) par extraction sélective, puis de déterminer le rendement de l’extraction pour chacun d’eux.

II) PRINCIPE:

Ce TP est basé sur différents principes dont :

L’extraction liquide-liquide:

        C’est une méthode de purification basée sur la différence de solubilité d’un composé dans deux phases non-miscible (organique et aqueuse dans notre cas).

Plus précisément dans le cadre de ce TP, l’extraction est sélective et basée sur les interactions acido-basiques. Considérons une solution contenant un composé acide A soluble dans l’eau, un composé neutre N insoluble dans l’eau et le solvant qui est organique.

Il est possible d’isoler le composé acide A en le précipitant à l’aide d’une base, soluble en phase aqueuse, il est alors extrait de la phase organique sous forme de sel et ainsi, on  sépare le composé A du composé N à l’égard de deux phases non miscibles:

-phase organique

-phase aqueuse

Par la suite on régénérera le composé acide sous forme de sel à l’aide d’un acide fort.

La chromatographie sur couche mince:

        C’est une méthode de séparation des composés permettant d’analyser un mélange réactionnel et de le confronter aux produits de départ. On peut ainsi déterminer le degré d’avancement d’une réaction ou bien estimer le degré de pureté d’un échantillon. Dans la CCM, on distingue deux phases :

-   la phase stationnaire, polaire, solide (en général une plaque de silice ou d’alumine) appelé e adsorbants.

• la phase mobile, apolaire, liquide (mélange de solvant organique) appelé éluant.

        Par la suite, le dépôt du mélange à analyser est déposer sur la plaque de silice, elle-même déposé dans une cuve contenant le solvant organique. Le solvant organique monte alors par capillarité le long de la plaque est entraine plus ou moins les différents composants du mélange à analyser.

Ce phénomène est la migration. La migration dépend des interactions polaires entre les composants du mélange, la plaque de silice et le solvant organique.

En effet, les composés les plus hydrophobes seront plus entrainé par la phase organique et migreront loin sur la plaque, car moins d’affinité avec la plaque de silice qui est polaire.

A contrario, les composés polaires auront plus d’affinité avec la silice et donc moins avec le solvant organique, ainsi, ils seront plus retenu par la silice et migrerons moins loin.

In finé, on détermine le Rf( Rapport frontal)= distance parcourue par le produit à séparer / distance parcourue par le front de l’éluant.

        Ainsi si on avait un mélange dont on suppose la présence d’un composé A par exemple, on peut faire migrer en parallèle ce composé A sur la plaque de silice indépendamment du mélange, calculer le Rf de se composé A et regarder si nous le retrouvons dans le mélange initial.

III) MODE OPERATOIRE:[pic 3]

montage utilisé:

[pic 4]

[pic 5]

[pic 6]

[pic 7]

[pic 8][pic 9][pic 10]

III)  RESULTATS:

V) CONCLUSION:

VI  Annexe:

Tableau des constantes physico-chimique

...