Les Biens

L’acide ascorbique est un acide organique ayant des propriétés antioxydantes. Il est présent sous une forme particulière (acide L-ascorbique ou vitamine C) dans les citrons, les jus de fruits et les légumes frais. Le nom ascorbique vient du préfixe grec a (privatif) et scorbut, signifiant littéralement anti-scorbut qui est une maladie due à une déficience en vitamine C.

Sommaire [masquer]

1 Propriétés physico-chimiques

1.1 Stéréoisomérie

1.2 Tautomérie

2 Usage

3 Références

Propriétés physico-chimiques[modifier]

Stéréoisomérie[modifier]

L'acide ascorbique ayant deux atomes de carbone asymétriques et étant sans plan de symétrie, il se présente sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Une paire d'énantiomères est connue sous le nom acide ascorbique alors que l'autre est distinguée par le nom d'acide isoascorbique.

(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyéthyl]-4,5-dihydroxyfuran-3-one ou acide L-(+)-ascorbique, numéro CAS 50-81-7, forme naturelle et connue sous le nom de vitamine C

(2S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-4,5-dihydroxyfuran-3-one ou acide D-(–)-ascorbique, numéro CAS 10504-35-5

(2R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-4,5-dihydroxyfuran-3-one ou acide D-isoascorbique, numéro CAS 89-65-6

(2S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyéthyl]-4,5-dihydroxyfuran-3-one ou acide L-isoascorbique, numéro CAS 26094-91-7

Acide L-ascorbique (vitamine C) (1a) ; acide D-ascorbique (1b) ; acide L-isoascorbique (2a) ; acide D-isoascorbique (2b)

Tautomérie[modifier]

L’acide ascorbique est majoritairement sous sa forme stable « énolique » car cette dernière fait apparaître une conjugaison des liaisons doubles, ce qui est stabilisant. Néanmoins cette forme est en équilibre avec une hydroxy-cétone par transfert de proton. La réaction associée est une tautomérisation céto-énolique. Il y a deux formes possibles d'hydroxycétone.

Protonation de l’ascorbate pour donner l'hydroxy-cétone.

...