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Tp cannizaro

Synthèse : Tp cannizaro. Recherche parmi 298 000+ dissertations

Par   •  27 Avril 2021  •  Synthèse  •  389 Mots (2 Pages)  •  384 Vues

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Documents et calculatrice interdits

[pic 1]

L2 - CO1 – Contrôle Continu 1 de TD -  2010

Durée 1h30.        

I - Lewis :

[pic 2] A

[pic 3]

  1. Représentez la molécule A  avec les doublets non liants. 
  2. Indiquez dans cette structure un carbone hybridé sp, sp2, sp3.
  3. Marquez par un astérisque le ou les carbones stéréogénes C*.
  4. Donnez la formule brute de cette molécule : ……………C19H23NO5………………………………
  5. Quels sont les fonctions présentes dans la molécule exceptées de la fonction alcane, alcène, alcyne.

……Amide, Ester, Aldehyde, Alcool………………………………………………

II – Stéréochimie

  1. Dans quelles configurations (R ,S ,Z ,E ,cis, trans) la molécule B se trouve t-elle ? [pic 4]B

Donnez la configuration des carbones stéréogènes :

C1 : ordre de priorité

OH>C2>C6>H

C1 : Configuration

R

C2 : ordre de priorité

C1>C=>C3>H

C2 : Configuration

S

        Donnez la configuration de la double liaison de B……Z……………………………………………

Donnez la configuration du cycle de B…………………...Trans…………………………………………………

  1. Ecrivez la conformation chaise la plus stable pour B.

[pic 5]

  1. Donnez la configuration des carbones stéréogènes pour la molécule C. [pic 6] C

Ca : ordre de priorité

Cb>C2H5>CH3>H

Ca : Configuration

R

Cb : ordre de priorité

Cl>C>Ca>H

Cb : Configuration

R

  1. Ecrivez un diastéréoismère pour cette molécule C.

Diastéréoismère de C

[pic 7]

  1. Ecrivez tous les stéréoisomères possibles pour le composé D.

[pic 8]

     D

3 stéréoisomères

[pic 9]

        III – Electronégativité

Classez ces molécules par acidité décroissante en explicitant :

CH3OH, CH3COOH, CF3CO2H :

CF3CO2H > CH3COOH> CH3OH écrire les molecules avec les +I et -I

CH3OH

  • Acide
  • pas de forme mésomère

CF3CO2H

 Acide

Forme mésomère

Base conjuguée déstabilisée par +I

CH3COOH

+ Acide

Forme mésomère

Base conjuguée stabilisée par -I

        IV– Réactivité

...

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