Isomérie

1A – PSP 2                IUT CHIMIE LYON

CHAPITRE 2 : ISOMERIE

I : GENERALITES

        1 : Représentation simplifiée des molécules

        2 : Définitions

        3 : Isomérie plane

        4 : Isomérie éthylénique

        5 : Isomérie stérique

II : ISOMERIE OPTIQUE

        1 : Molécule possédant un carbone asymétrique

        2 : Molécule possédant deux carbones asymétriques

        3 : Activité optique sans carbone asymétrique

        4 : Conformations et conformères

III : DIASTEREOISOMERIE Π

        1 : Molécule possédant une double liaison

        2 : Molécule possédant n doubles liaisons

IV : ISOMERIE CYCLANIQUE

        1 : Les petits cycles

        2 : Les cyclopentanes

        3 : Les cyclohexanes

CHAPITRE 2 : ISOMERIE

I. GENERALITES

        1. Représentation simplifiée des molécules.

On distingue :         la formule brute : exemple urée : CH4N2O

                        La formule développée plane : sorte de projection plane de la molécule ; elle montre l'ordre dans lequel les atomes se suivent et sont liés les uns aux autres. Mais elle ne représente pas la géométrie réelle de la molécule.

Exemple : urée :

La seule règle à suivre est de "donner" à chaque atome un nombre de liaisons égal à sa valence : C : tétravalent (sauf exception), H : monovalent, O : divalent, N : trivalent.

Mais avec l'augmentation de la taille de la molécule, la représentation devient confuse. La formule semi – développée est alors utilisée.

Exemples : butane                                        isobutane

Notions de C I, II, III, IV.

Enfin il existe également la représentation simplifiée (ou représentation stylisée) qui a pour but d'alléger les représentations précédentes (voir chapitre 1 nomenclature)

        2. Définitions.

On appelle isomères des composés ayant la même formule brute mais des formules développées autres. Des isomères sont donc des molécules différentes (non superposables). Des isomères ont des propriétés physiques et/ou chimiques plus ou moins différentes.

        On distingue deux cas:

        -si une représentation plane révèle des différences, on parle d’isomérie plane

-si une représentation plane ne révèle aucune différence et qu’une représentation dans l’espace en fait apparaître on parle d’isomérie stérique.

        3. Isomérie plane.

                a. isomérie de constitution.

        Les isomères ne portent pas les mêmes fonctions et diffèrent par leurs propriétés         physiques et chimiques.

Exemple: C4H8O2  

                b. isomérie de position.

Les isomères diffèrent par la position de différents groupements y compris le groupe fonctionnel. Leurs propriétés chimiques sont voisines mais leurs propriétés physiques sont différentes.

Exemple: pentanol

138 degrés

118 degrés

115 degrés

                4. Isomérie stérique.

        Des stéréoisomères sont des isomères qui ne diffèrent que par la position relative des atomes dans l’espace. Ils ont la même formule développée plane et il faut les représenter dans l’espace pour les différencier.

        On utilise trois modes de représentation dans l’espace.

- la représentation projective (ou en perspective ou coin - volant):

[pic 1]

Exemple: 2-bromobutane

                - la représentation de Newman:

        On regarde la molécule selon l’axe C-C et on projette les autres liaisons sur un plan perpendiculaire à l’axe. Le C en avant est le point de jonction de 3 liaisons, le C en arrière est représenté par un cercle. Il existe une représentation décalée et une représentation éclipsée.

Exemple: 2-bromo-3-chloro butane

                - la représentation de Fischer:

        Elle a été créée pour les sucres mais est adaptable à tous les composés. Les 4 liaisons formées par un C saturé sont représentées par des traits pleins. Un trait vertical correspond à une liaison en arrière ou dans le plan ; un trait horizontal représente une liaison en avant du plan.

        Convention:                 

                - on amène la chaîne principale dans un plan vertical.

                - tout carbone de la chaîne principale est lié à ses voisins par des liaisons                         dirigées vers l’arrière du plan.

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