Ethidocaine

Chimie Organique

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ETHIDOCAINE

N-(2.6-dimethylphenyl)-2-(ethylpropylamino)butanamide

Etidocaïne

Table des matières

Introduction        3

Caractéristiques chimique de la molécule        3

Schémas Réactionnels        4

1ère réaction :        4

2ème réaction :        4

3ème réaction        4

4ème réaction        4

Toxicité des produits utilisés pour la Synthèse        5

Coûts des produits utilisés        6

Mode opératoire:        7

1ère étape ;        7

2ème étape ;        7

3ème étape ;        7

4ème étape ;        8

Spectre RMN du Proton de l’étidocaïne        9

Spectre RMN Carbone-13 de l’éthidocaïne        10

Spectre de masse en impact élecronique        11

Sources ;        12

Introduction

L’étidocaïne est une molécule qui a été brevetée la 1ère fois en 1974.

L’étidocaïne est utilisée en médecine comme anesthésiant local, plus connue sous la marque Duranest. Elle fait partie de la même famille d’anesthésiant que la Lidocaine et la bupivacaïne car elles ont des structures chimiques semblables. [pic 2][pic 3][pic 4]

Ethidocaïne                         Lidocaïne                         Bupivacaïne

Elle est utilisée pour soit les anesthésies locales car elle inhibe les nerfs et les neurones, c’est pour cela qu’elle peut être employée pour les péridurales, ou autres anesthésies de neurones dans la moelle épinière.

L’étidocaïne est moins utilisé que la Lidocaine et la bupivacaine car elle a les mêmes propriétés anesthésiante, voir un peu supérieur, mais le problème c’est qu’elle produits plus d’effets secondaires qui peuvent être évités avec la Lidocaine ou la bupivacaine. Dans certains cas, elle n’est pas utilisée car elle précipite.

Lors des administrations pour les anesthésies locales, l’étidocaïne est à 0.25-2% et entre 25-300mg.

Caractéristiques chimique de la molécule 

N° CAS : 36637-18-0

Formule brute : C17 H28 N2 O

Masse molaire : 276,417 g/mol

Densité : 0.993+- 0.06

pKa est de 7,7

Point de fusion : 203-203.5 °C

LD50 sous-cutanée : 99mg/kg

LD50  intraveineuse : 6.7mg/kg

Schémas Réactionnels

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1ère réaction :

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2ème réaction :[pic 8]

[pic 9][pic 10]

3ème réaction

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4ème réaction

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Toxicité des produits utilisés pour la Synthèse

Acide 2-bromobutyrique        [pic 16]         

2.6-dimethylaniline                 [pic 17][pic 18][pic 19]

Chlorure de thionyl                [pic 20]         

N-ethylpropylamine         [pic 21]

Benzène         [pic 22][pic 23][pic 24]

Acide chlorhydrique         [pic 25][pic 26]

Diéthyl Ether         [pic 27][pic 28]

Hydroxyde de sodium         [pic 29]

Iodure de potassium

Coûts des produits utilisés

Acide 2-bromobutyrique                 100mL                 53.10.-

2.6-dimethylaniline                         100g                        26.-

Chlorure de thionyl                        100mL                38.60.-

N-ethylpropylamine                        28g                        1627.-

Benzène                                        250mL                78.20.-

Acide chlorhydrique                        500mL                81.-

Diéthyl Ether                                 1L                        105.-

Hydroxyde de sodium                        500g                        74.80.-

Iodure de potassium                 100g                        41.70.-

Prix total pour la synthèse : 2124.7 CHF

Dans le commerce, 25g coûtent 320$ donc 10g coûtent 128$ soit environ 122 CHF

Pour les solvants et le NaOH, HCl, et les réactifs, on a regardé les prix avantageux, même si on ne va pas utiliser tout le produit acheté.

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