Glucides

GLUCIDES

Présentation :

Role biologiques et applications industrielles:

Réserves énergétique des cellules :

Glucides —> stockage dans les cellules

Cellules végétale : amidon

Sous forme de cellule amicale , les glucides seront stockés sous forme de glycogène.

Les glucides jouent un rôle important au niveau des structures et des organismes.

Elements de structure:

Paroi végétales: cellulose

Exosquelette des insectes et arthropodes : chitine associée à des minéraux.

La cellulose est le glucose le plus abondant sur terre

Les glucides rentrent dans la compositions des molécules essentielles: 
on va retrouver des glucides dans l’ADN , Le ribose.

Mais également le ribose et le désoxyribose dans les acides nucléiques;

Des glucides peuvent être associées à des lipides:
Glycolipides

Mais également à des protéines: 
Glycoprotéines . 
Ces glucides sont importants pour la protéine; Les glucides vont définir l’endroit ou permettre la détection de la protéine dans la cellule .

Les glucides sont très largement utilisées dans l’industrie agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique.

Certains glucides ont un pouvoir sucrant : saccharose ( sucre de table)
Ou bien des agents de structure : Xanthane, pectine ( structure gélifiant , épaississement des yaourts..)

On utilise aussi des glucides pour des écomateriaux ( sac, couvert ,tasse)

Aussi la synthèse de biocarburants à partir de cellulose

Définition et classification:

Les glucides son des composés organiques comportant au moins 3 atomes de carbone .
Tous les atomes de carbones portent une fonction alcool ( groupement hydroxyle) sauf un qui porte une fonction carbonyle( aldéhyde ou cétone) . Ces molécules sont appelées des oses.

Formule Brute: Cn ( H2O)n

Ils sont classés en deux grandes familles : les oses ( monomères) et les osides ( polymères).


Les osides sont divisé en holosides et hétérosides ( pas étudié).

Holosides:

—> Oligosaccharides
—>Polysaccharides

Les oses simples:

Structure linéaire des aldoses et cétoses et nomenclature:

Ils sont aussi appelés monosaccharides.

Ces molécules vont être classé selon deux critères , la chaine carboné ( le nombre de carbones).

Mais également de la nature du groupement carbonyle.

Si il y a fonction aldéhyde —> aldose 
Si il y a fonction cétone —> cétose

Exemple:

D-glucose , 6 atomes de carbones , fonction aldéhyde —> aldohéxose.

C ‘est le carbone qui porte la fonction aldéhyde qui est numéroté en premier;

Autre exemples:

D-Ribulose , 5 atomes de carbones , fonction cétone

La fonction cétone est toujours le carbone 2

Isomérie: Rappels.

Les oses c’est avant tout une histoire d’isomère. Isomère : même formule brute.

Pour les oses , on s’intéresse aux stéréoisomères.

Stéréo isomères:

même composition atomique

Même connectivité entre les atomes

Stéréochimie: disposition spatiale différente

énantiomère= deux stéréosimères qui sont images

Diastérosimères: stéréosimoères qui ne sont pas image

Rappel configuration d’un carbone saturé :

Si 4 substituants différents: 2 configurations possibles ( carbone stéréogène)

Si 2 3 ou 4 substituants identiques , 1 configuration possible

Le glycéraldéhyde ( aldotriose)= le carbone 2 porte 4 substituants différents. c’est un centre stéréogénique. ( carbone asymétrique) 
Il existe donc deux glycéraldéhyde. 2 stéréo isomères images l’un de l’autre dans un miroir : enantiomères;

On utilise le mot D ou L devant le glycéraldéhyde en fonction de la position du OH.

Les molécules qui contiennent un centre stéréogénique présentent une activité optique:

Elles font tourner le plan de polarisation d’un faisceau de lumière polarisée.

Composé dextrogyre ( + ) ou D : propriété de faire dévier le plan de polarisation de la lumière vers la droite.

Composé lévrogyre ( - ) ou L: propriété de faire dévier vers la gauche .

Le D glycéraldéhyde et le L glycerhaldéhyde ont des propriétés chimiques et physiques identiques à l’exception de leur pouvoir rotatoire.

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